Medioevo
Si narra che lo stesso Patriarca S. Francesco d’Assisi abbia designato e scelto il luogo dove poi sorse il primo Convento francescano di Castrum Plani Castagnarii.
La prima sede del Convento, detta del “Luogo Vecchio”, si dimostrò però estremamente scomoda, non solo per gli abitanti di Piancastagnaio, ma anche per gli stessi frati , che a causa della lontananza dal paese, nei periodi invernali, rischiavano di morire di fame. Venne quindi presa la decisione di trasferire il Convento in un luogo più vicino al Castello: fu così costruito a Piancastagnaio il Convento di S. Bartolomeo con l’adiacente Chiesa.
Il luogo vecchio del Convento fu concesso dal Conte Ildebrandino degli Aldebrandeschi, figlio del Conte Guglielmo di Sovana e Pitigliano. Il 5 settembre 1276 Mons. David Dandini, Vescovo di Sovana indirizzò una pastorale alla comunità di Piancastagnaio, esortandola a contribuire alla costruzione della Chiesa del nuovo Convento, distante solo qualche centinaio di passi dall’imponente Rocca Aldobrandesca.
Fu proprio Monsignor Dandini a porre la prima pietra e in quell’occasione fu anche piantato il “Castagnone”. Ancora oggi si può ammirare il grande castagno, all’ingresso del Convento. La nuova Chiesa fu consacrata nel 1278.
Inizialmente il Convento fu abitato da circa 10 frati che con la donazione e i lasciti dei pellegrini e con l’aiuto dei contadini riuscivano a garantire la sopravvivenza della struttura.
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